名 称: 五氟苯酚 、2,3,4,5,6-五氟苯酚、五氟酚
英文名: 2,3,4,5,6-Pentafluorophenol
化学式: C6HF5O 分子量: 184.06
化学结构
CAS号: 771-61-9
物化性质:白色固体,水溶性可溶于水,但溶解度不大。
五氟苯酚多用于制备多肽合成的五氟苯基活性酯,从而促进肽键的形成。活化羧基作为氨基酸保护基的烷基酯,形成肽键的反应速率非常慢。而苯酯有较高的反应活性。如果苯环上有电负性强的取代基时,胺解的速度将和酸酐胺解的速度差不多。因为肽键形成最重要的一个要求是反应高效而没有副反应,所以五氟苯酚酯在多肽合成得到了广泛应用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成,也可以用于液相合成。五氟苯酚活化羧基用于一些生物活性分子的合成。
五氟苯酚作为合成索非布韦的原料,索非布韦是吉利德公司开发用于治疗慢性丙肝的新药,于2013年12月6日经美国食品药品监督管理局(FDA)批准在美国上市,2014年1月16日经欧洲药品管理局(EMEA)批准在欧盟各国上市,其特点是疗效好治愈率高.
据估算,要治愈全球1.85亿的丙肝患者大约需要6000~7000吨左右的中间体五氟苯酚产品。丙肝类药物在2014年销售额可达22亿美元,其中仅索非布韦便可占据17.3亿美元。这也意味着索非布韦市场的前景广阔。